Nouvelle voie de synthèse de 1,2,4-oxadiazin-5-ones chirales

synthèse facile de nouvelle 1,2,4-oxadiazin-5-ones chirales à partir des acides aminés naturels

Les travaux de recherche réalisés dans ce livre ont pour objectif de mettre au point une voie de synthèse simple et rapide de nouveaux dérivés chiraux de 1,2,4-oxadiazin-5-ones connus pour leurs intéressantes activités biologiques.La première partie de ce livre décrit la synthèse d’une série des α-bromoacides optiquement actifs par désamination nitreuse énantiosélective des acides aminés naturels.

Ces derniers vont réagir par la suite avec le chlorure de thionyle suivie du méthanol pour donner des α-bromoesters correspondants.La condensation de ces α-bromoesters préparés précédemment avec le 1-benzéne-sulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime en présence de deux équivalents d'hydrure de sodium offre des nouvelles 1,2,4-oxadiazin-5-ones chirales désirés avec des bons rendements chimiques.